Sait Faik, Avrupa'dan İstanbul'a döndüğünde önünde alışılmış bir hayat yolu vardı: bir meslek edinmek, düzene girmek, ailesinin beklediği 'işe yarar' adam olmak. Bir süre Halıcıoğlu'ndaki Ermeni Yetim Mektebi'nde Türkçe öğretmenliği yaptı. Ama öğretmenlik de, hiçbir düzenli iş gibi, onu uzun süre içinde tutmadı. Çocuklara ders vermek ona belki birçok yüz, birçok küçük hayat tanıttı; yine de Sait Faik'in yaratılışı hiçbir kuruma, hiçbir mesai saatine sığmıyordu. Babasının istediği gibi tüccar olmayı, memur olmayı, 'sağlam bir geleceği' hep reddetti. Onun istediği tek şey vardı: serbestçe dolaşmak, insanlara bakmak ve yazmak. Bu yıllarda İstanbul'un her yanını arşınladı: kenar mahalleler, balıkçı barınakları, köprü altları, meyhaneler, küçük kahveler. Ailesinin maddi durumu ona çalışmadan yaşama lüksü tanıyordu; bu da onu, kazanç kaygısı olmadan, yalnızca gördüğünü yazmaya adanmış ender yazarlardan biri yaptı. Öğretmenlik dönemi kısa sürdü ama önemliydi: Sait Faik'in 'normal' bir hayata yapılmış son ciddi denemesiydi. O denemenin başarısızlığı, aslında bir kaybediş değil, bir kazançtı. Çünkü bu başarısızlık, onu tam olarak olması gereken şeye, yani tam zamanlı bir hikâyeciye doğru itti.