
Kuşatmanın en büyük engellerinden biri Haliç'ti. Bizanslılar, Haliç'in girişine kalın bir zincir germişti; bu zincir, Osmanlı donanmasının iç limana girmesini ve surların en zayıf kesimine baskı yapmasını engelliyordu. Mehmed, bu engeli aşmak için askerî tarihin en cüretkâr fikirlerinden birini hayata geçirdi. 21-22 Nisan gecesi, padişahın emriyle gemiler karadan yürütüldü. Galata'nın ardındaki tepeler üzerinden bir güzergâh hazırlandı; kesilen ağaçlardan yağlanmış kızaklar döşendi. Yetmiş kadar hafif gemi, bir gece içinde Boğaz'dan alınıp karadan kaydırılarak Haliç'in iç sularına indirildi. Sabah olduğunda Bizanslılar, dün boş olan limanda Osmanlı gemilerini gördüklerinde inanamadılar. Bu hamle, kuşatmanın psikolojik dengesini tamamen değiştirdi. Haliç'e bakan surlar artık savunmasız kalmıştı; Bizans, savunma gücünü daha geniş bir cepheye yaymak zorunda kaldı. Zaten sayıca yetersiz olan müdafiler, bu yeni tehdit karşısında iyice gerildi. Gemilerin karadan yürütülmesi, yalnızca bir mühendislik başarısı değil, aynı zamanda Mehmed'in 'imkânsız' sayılanı yapma kararlılığının simgesi oldu. Bu olay, yüzyıllar boyunca anlatılacak, ressamların tuvallerine, tarihçilerin sayfalarına geçecek efsanevi bir an hâline geldi.