1942'de Orhan Veli, PTT'deki memuriyetinden ayrıldı ve askerlik görevini yerine getirmek üzere silah altına alındı. İkinci Dünya Savaşı bütün dünyayı kasıp kavuruyordu; Türkiye savaşa girmese de seferberlik havası içindeydi ve askerlik süreleri uzundu. Orhan Veli, askerliğinin önemli bir bölümünü Çanakkale'de, Gelibolu Yarımadası'ndaki Kavakköy'de yaptı. Yedek subay olarak görev yaptı ve askerliği yaklaşık 1945'e kadar, uzun bir süre devam etti. Boğaz çocuğu şair, bu kez bambaşka bir su kıyısında — Çanakkale Boğazı'nın kıyısında — üniformayla yaşıyordu. Askerlik, onun için zor ve yorucu bir dönem oldu. Düzenli şiir ve edebiyat hayatından, dergilerden, arkadaşlarından uzakta, kışla disiplininin içinde geçen yıllardı bunlar. Yine de askerlikte gördüğü insanlar, sıradan erler, köylü gençler, savaş yıllarının yoksulluğu, onun gündelik insana dönük şiir anlayışını besledi. Bu yıllarda yazdığı şiirlerin bir kısmı, ileride 'Vazgeçemediğim' adlı kitapta toplanacaktı. Askerlik bittiğinde Orhan Veli, otuzlu yaşlarının başında, savaşın gölgesini ve yokluğunu yakından görmüş, olgunlaşmış bir şair olarak sivil hayata döndü. Önünde, şiir hayatının en verimli yılları vardı.